《和寂寞乾杯》这首歌曲通过深夜与咖啡、与寂寞相伴的场景，描绘了一种孤独而深情的情感状态。这首歌讲述的是一个人在失去爱情之后，独自面对内心空虚和思念的过程。夜晚成为情感宣泄的主要背景，而“咖啡”作为象征物，既是一种陪伴，也是一种慰藉。歌词中充满了对过去的回忆和对未来的无奈，表达了主人公试图用酒精或咖啡麻痹自己，却始终无法摆脱内心深处的痛苦。
“总在午夜斟上咖啡，和寂寞干杯”：这一句直接点明了时间（午夜）和情绪（寂寞）。深夜往往是人们最容易感到孤独的时候，而咖啡则成为了主人公与寂寞对话的媒介。
“时间也会放慢脚步，陪我喝个醉”：这里将时间拟人化，仿佛连时间都被这种孤独所感染，愿意停下来陪伴主人公。同时，“喝个醉”也暗示了主人公希望通过某种方式暂时逃离现实。
“孤独无所谓，怕月光也憔悴”：尽管表面上说孤独无所谓，但实际上内心的脆弱还是显露无疑。“月光也憔悴”进一步渲染了环境的凄凉感。
“徒留下夜风拂过床帏，叫人难入睡”：夜晚的风轻轻吹动床帏，这样的细节描写增强了画面的真实感，同时也突出了主人公难以入眠的状态。
“我的手是不是一直在挥别，你的泪有没有代表我抱歉”：这两句歌词表现了主人公对自己行为的反思以及对对方情感的愧疚。挥别的动作可能象征着一段关系的结束，而泪水则承载了所有未说出口的情感。
“夜是夜，醉是醉，想是想，泪是泪”：最后这几句以简洁的语言总结了整首歌的主题——夜晚、沉醉、思念和泪水构成了整个情感世界的核心元素。