《失去你那个夜晚》这首歌背后讲述的是一段感情破裂的故事。歌曲中的主人公在梦中与爱人相遇，然而醒来后却发现自己已经被对方抛弃。这种现实与梦境交织的情景，反映了主人公内心的痛苦和无助。他试图理解为什么对方会变得如此冷漠，为什么会不再爱他。通过歌词可以看出，这段关系可能因为误解或者一方未能真正理解另一方的真心而结束。
开头部分描述了主人公在梦中见到爱人，而醒后发现对方已经决定离开。"梦中你 醒来说走就走" 表达了一种突如其来的失落感。接下来的部分揭示了主人公对于两人关系破裂的困惑："难道说 我真不懂真心 才忍住伤悲 让你走"，这里表现出他对自己的怀疑以及对过去的反思。
副歌部分反复询问“为什么 为什么 你如此冷漠”，强调了主人公内心的不解与痛苦。“如今 我俩梦 已经成空”则点明了两人的梦想随着关系的结束而破碎的事实。最后一句“我生命中还有你笑容 叫我如何 如何承受 失去音乐你那个夜晚”深刻地表达了即使对方已经离去，但那些美好的回忆依然留在心中，使得这份失去更加难以接受。