《雨夜惊梦》的背景故事围绕着人生命运的无常与情感的转瞬即逝。歌曲描绘了一位在雨夜中因风雨声而从梦中惊醒的人，他沉浸在对往昔深情回忆的思念之中。人生如波涛上的小舟，随时可能被命运的巨浪打翻，这种无奈和对过往美好时光的怀念贯穿始终。歌词中的“故人”可能是曾经深深影响过他的某个人，也许因为命运的捉弄已经分离，但其身影却一直留在记忆深处。
开篇“潇潇夜雨风，惊梦复添愁”，直接点明了环境氛围：夜晚的风雨声打断了梦境，带来更多的忧愁。“多少情深意浓，转瞬云烟过”表达了对于那些深刻而短暂的情感经历的感慨，美好的感情就像云烟一样，稍纵即逝。
“世事波上舟，命运喜捉弄”进一步深化了主题，将人生的不可预测性比喻成漂浮于波涛之上的小舟，命运总是充满戏谑，让人无法掌控自己的方向。
“欲持一瓢酒，愿故人入我梦”则是一种无奈中的祈愿，主人公希望借酒消愁，并且盼望能在梦中再次见到那位故人。
“几度红尘坠，窗外银灯暗晓风”描述了时间流逝、多次经历人生起伏后的感觉，夜晚逐渐过去，天边开始泛白，而室内的灯光也显得黯淡下来，伴随着清晨的微风，更增添了寂寞之感。
“几度花开落，遍寻倩影芳踪”反映了寻找过去美好记忆的努力，然而这些记忆如同花开花落般难以捕捉。“问今生能不能相逢”提出了一个疑问，关于是否还有机会与心中的那个人再次相遇。
最后重复的“水面落花慢慢流”象征着那些逝去的美好事物，像花瓣随水流缓缓飘走，虽然看似平静，却带有一种深深的失落和遗憾。