《雨夜驚夢》的背景故事可以被理解为一段关于失落与追寻的情感旅程。歌曲通过夜雨、梦境等元素，描绘了一个在人生旅途中经历情感波折的人的心境。主角仿佛经历了爱情或友情的深刻失去，在一个风雨交加的夜晚，从梦中惊醒，心中满是惆怅与迷茫。这种情境可能源于现实中的离别或者未能实现的愿望，表达了对过去美好时光的怀念和对未来重逢的渴望。
“潇潇夜雨风，惊梦复添愁”：开篇即以夜雨和风声营造出一种忧郁、孤寂的氛围，点明了主人公是在这样一个环境下从梦中惊醒，内心的愁绪也因此而生。
“多少情深意浓，转瞬云烟过”：这一句是对过往深情的回忆，那些曾经真挚而热烈的感情如今却如云烟般消散，暗示了时间流逝带来的无奈。
“世事波上舟，命运喜捉弄”：用舟行于波涛之上比喻世间事物变幻莫测，以及命运常常带给人意想不到的转折，增加了人生的不确定性和复杂性。
“欲持一瓢酒，愿故人入我梦”：表达了主人公希望借助酒精的力量，让已逝去的朋友或者爱人重新出现在自己的梦里，以慰藉孤独的灵魂。
“几度红尘坠，窗外银灯暗晓风”：“红尘坠”象征着多次经历人间的起落沉浮，“银灯暗晓风”则进一步强化了清晨时分那种静谧而又略带凄凉的感觉。
“几度花开落，遍寻倩影芳踪”：描述了时间的推移（花开花落），以及主人公不断寻找那个重要人物的身影但始终未果的过程。
“问今生能不能相逢”：直接道出了内心最深切的疑问和期盼，即此生是否还有机会再次与对方相遇。
“水面落花慢慢流”：最后反复出现的这句歌词，形象地展现了落花随水流淌的画面，寓意着美好的事物逐渐远去，同时也传达出一种顺其自然、接受现实的态度。