罗文的《寂寞夜》创作于香港流行音乐蓬勃发展的年代，歌曲以深夜为背景，通过孤独、失落的情感表达，反映了都市人在情感世界中的迷茫与挣扎。歌词中所描述的“寂寞夜”不仅是对夜晚环境的刻画，更是内心深处孤独感的具象化表现。歌曲可能受到当时社会环境中人们普遍存在的精神压力和情感困扰的影响，表达了个体在面对感情挫折时的无助与坚持。
开篇“静静听着爱人，我为你唱一首爱歌”，直接点明了这是一首关于爱情的歌曲，但随即转入“寂寞夜，孤单夜莺竟不断低唱”，暗示着这段爱情并不圆满，而是充满了孤独与无奈。夜莺的低唱象征着内心的哀鸣，而“盘旋微风中寻对象”则隐喻着在迷茫中寻找情感寄托。
接下来，“夜，埋藏逝去的哀伤，如在唱一切无恙”，表面上看似平静，实则暗藏着深深的痛苦。过去的伤痛被黑夜掩盖，但并未真正消散，只能假装一切都好。这种矛盾的心理状态贯穿整首歌。
“梦叠梦，空心梦境中显示心痛”描绘了一种虚幻却又真实的梦境体验，反映出主人公内心的挣扎与痛苦。即使在梦中，也无法摆脱现实带来的伤痛。“茫然人醒觉情绪玩弄”进一步强调了这种无力感，醒来后发现自己依然被情绪所左右。
“夜，凌晨独坐漆黑中，回味那千串落空”将场景聚焦于深夜，一个人独自面对黑暗，回忆起那些未能实现的愿望和承诺，倍感失落。“愁绪似冷风于心舞动，倦了也装着笑容”则表现出尽管内心充满忧愁，却仍要强颜欢笑的坚韧与无奈。
最后，“无言的风，夜静拨弄烟雨濛，心痛欲说也无从，静待变动”以自然景象收尾，用无声的风和朦胧的烟雨烘托出一种静谧而沉重的氛围。主人公的心痛无人倾诉，只能默默等待命运的改变，体现出一种被动接受的态度。