《拿着烟斗的男孩》营造了一种战争年代与个人情感交织的独特氛围。歌词中的“战火声音”和“狼群”暗示了外部环境的动荡不安，而主角却深陷于对过去的怀念之中。他站在破旧屋檐下躲避雨水，象征着他在混乱世界中寻找片刻安宁的努力。跟随他十年的怀表只卖一银币，体现了物质的贬值以及时间流逝带来的无奈。
开篇描绘了主人公孤独地站在屋檐下避雨的画面，四面楚歌的境遇让他感到无助。“战火声音”和“狼群”不仅代表实际的危险，也隐喻内心的挣扎与恐惧。怀表象征时间的见证，但它廉价的价值反映出主角对命运的无力感。
旧照片里的回忆是整首歌的核心，红晕与天真浪漫的表情成为他对过去美好时光的寄托。当看到马车里的人时，他不禁怀疑那是否还是曾经熟悉的人，这种不确定性增添了遗憾与怅惘。
副歌部分通过“秒针在滴滴答”的声音，强调时间流逝不可逆转。“灰色的衬衣、橘色的围巾”这些细节描写，勾勒出往昔温暖的记忆。铅笔画作留在抽屉里，成为未完成情感的象征。
最后，“手心的烟斗”与“身旁的乌云”形成鲜明对比，烟斗象征一种沉思或慰藉，而乌云则预示阴霾挥之不去。“还好没说出口的我爱你”点明了压抑已久的感情，将整首歌的情感推向高潮。