《悲伤的李白》虽然以李白为名，但并非直接讲述唐代大诗人李白的故事，而是虚构了一段关于“李白”的爱情经历。歌曲中的主角被称为“李白”，但他更像是一位现代人借用了古代诗人的名字来抒发自己的情感。歌词描绘了一个男子与一位名为“许姑娘”的女子之间的感情纠葛，从初识、结婚到最终分离。
开篇描述了两人糊里糊涂地步入婚姻，“抬了花轿”象征着传统婚礼的形式，而“每天叫我小白好不好”则带有一种轻松幽默的语气，展现了两人婚前婚后的生活片段。
“爱相公三要三不要”体现了古代对夫妻相处之道的一种调侃式表达，女方用毛笔记录下来，既显示了她的认真，也突出了两人的互动趣味性。
随着情节发展，歌词转入了感伤的部分。“你的离开说无所谓”点明了两人最终走向分离的事实。接下来的几句运用了丰富的意象：“三千弱水”代表深沉的情感，“断桥人不归”寓意着失去爱人后的孤独和失落；“红颜一醉”表达了因思念而沉醉的状态；“三千轮回化作红梅执子相依偎”则寄托了希望在未来的轮回中能够再次相遇相伴的愿望。
最后重复的段落强化了这种悲凉的情绪，强调了即使写尽千百首诗也无法挽回失去的爱情，以及对于美好回忆可能无法再现的担忧。