《夜长梦多》的背景似乎描绘了一段充满遗憾和无奈的感情经历。歌曲以深秋为背景，通过落叶、流水等自然景象，隐喻了人生的无常与情感的脆弱。歌词中透露出一种对过去美好时光的留恋，以及对现实无力改变的叹息。它可能讲述的是一个曾经热烈但最终走向平淡甚至破裂的爱情故事，其中蕴含着对于命运不可抗拒的感慨。
“昨夜无眠秋风起 黄叶落满地”：开篇点明时间是秋天的一个夜晚，主人公因为心事而无法入眠，周围的环境也显得萧瑟。
“纵然频回首 能换几度夕阳红”：表达了即使常常回忆过去，也无法挽回已经逝去的美好时刻。
“花自飘零水自流 天若有情何强求”：用花朵凋谢、水流不停比喻事物的发展不受个人意愿控制，进一步强调了无奈之情。
“又有谁能给得了承诺”：直接提出疑问，质疑在这个复杂的世界里，真正的承诺是否能够实现。
“夜太长梦太多 梦里梦外都是失落”：描述了夜晚漫长且充满梦境，在现实中和幻想中都感受到失落。
“相聚是巧合 谁知道是个错”：认为相遇只是一种偶然，并不确定这样的关系是不是错误的选择。
“夜太长梦太多 早已过了干柴烈火”：说明激情已经消退，现在只剩下平静或者冷漠。
“谁能逃的过 宿命能与谁说”：感叹宿命的力量强大，难以逃脱，同时又没有可以倾诉的对象。
“潮起又潮落 欲走又还留”：用水潮的起伏象征内心矛盾挣扎的状态，想要离开却又舍不得。
“谁来我的梦里叫醒我”：最后希望有人能够在梦中唤醒自己，也许意味着期待从迷茫或痛苦中解脱出来。