《假装不懂》这首歌的背景故事讲述了一段微妙的情感关系。歌曲中的主人公与对方有着长久的相处，可能是朋友，也可能是恋人。他们之间的感情复杂而深刻，主人公深爱着对方，却害怕表达这份爱意会破坏现有的关系。因此，他选择用“假装不懂”的方式来维持现状，宁愿隐藏自己的情感也不愿冒险失去对方。
歌词开篇描绘了两人坐在一起，漫无目的地谈论梦想和生活的场景。这种日常的互动透露出一种熟悉和亲密感。当对方询问主人公想过什么样的生活、爱什么样的人时，主人公只是微笑着回答，没有直接坦露心迹。这里的微笑既是一种掩饰，也是一种无奈。
接下来的歌词表达了主人公内心的失落感。他希望对方能够察觉到自己眼中的深情，但又害怕一旦说出口会改变彼此的关系。因此，“假装不懂”成为了一种保护机制，让两人能够在像朋友一样相处的同时，也能享受类似恋人的相守。
歌曲反复强调“假装不懂是一种游戏”，揭示了这种情感状态的矛盾性。主人公知道这样的关系并不健康，但却甘愿沉溺其中，因为他害怕失去对方所带来的痛苦。最后，歌曲以一种略带遗憾的语气结束，暗示了这段关系可能永远停留在“假装”的阶段。