王杰在其创作生涯中，常以自身经历为灵感，这首《梦会醒》正是他经历情感波折后的心灵写照。歌曲展现了他面对爱情结束时的复杂心情，既有回忆的甜蜜，也有现实的苦涩。王杰在创作这首歌时，正值与伴侣分手的低谷期，内心充满对过往的怀念与对未来的迷茫，这种情感的交织成为了歌曲的核心。
歌词以夜晚为背景，描述了主人公在寂静中写下这首关于分手的歌。"蓝色的梦"象征着两人共同的回忆，但随着情感的加深，这场梦终将破碎。"悔不当初"的情绪贯穿全曲，表达了未能勇敢表达爱意的懊悔。歌曲的后半部分，通过描写主人公以不自然的微笑与昔日恋人偶遇，展现了重新相遇时的尴尬与心痛。整首歌情感真挚，旋律感人，令人深刻体会到爱情中的遗憾与无奈。