陈楚生的《再见》是一首充满离愁别绪的歌曲，表达了对过去感情的深深怀念和无奈。歌词通过雨天、天空、路口等意象，描绘了一个与爱人分别后的场景，充满了对过往的回忆和对未来重逢的期待。歌曲中的“再见”不仅仅是简单的告别，更包含了对未来的不确定性和希望。
“是不是 下雨的时候，是不是 你也仰望天空”，这两句歌词通过雨天这一常见的离别场景，勾起了听众对过去的回忆。雨天常常让人感到压抑和伤感，而仰望天空则象征着对远方的思念和期盼。
“我在 等你出现”，这句歌词表达了主人公对爱人的等待，尽管已经分开，但依然怀着一丝希望，期待对方的归来。
“是不是 你也会放手，风雨打乱思念的人 执着”，这里描述了即使在风雨中，思念依旧执着，但也意识到可能对方已经放手，不再回头。
“谁的眼泪化成雨水 落下来”，这句话将泪水和雨水融为一体，表达了内心的痛苦和悲伤，仿佛连天都在为他们的离别而哭泣。
“再见了之后，回首 在熟悉的地方，梦中的星球，醒来 一切从头开始了”，这些句子描绘了分别后回到曾经熟悉的地方，却发现一切都已改变，仿佛进入了一个新的梦境，一切都重新开始。
“昨天的时候，已然 是另一个你我”，这句歌词表达了时间的力量，经过一段时间后，彼此都已经发生了变化，不再是当初的模样。
“总会有一天 回来”，这句歌词传达了主人公对未来重逢的期待，尽管现在分离，但坚信终有一天会再次相遇。
“是不是 那一个路口，是不是 你也曾经错过，我在人群之中，是不是 你擦肩而过”，这些句子再次强调了错过的遗憾，以及在人群中寻找对方的身影，却始终未能相遇的失落。
“再见 回首 在熟悉的地方，梦中 心中，醒来 一切从头开始了”，最后几句歌词总结了整首歌的主题：告别、回忆、梦想和重新开始，表达了对过去的怀念和对未来的憧憬。