姜育恒的《失眠》是一首表达思念与孤独情感的歌曲。歌词通过失眠者的内心独白，描绘了一个人在夜晚辗转反侧、难以入眠的状态。歌者通过对爱人的深深思念，表达了即使在漫长的黑夜里，也愿意守候着残梦，期待能再次见到对方的笑容。这种情感不仅是对爱情的执着，也是对失去的遗憾和无奈。
“数过的羊群依然在脑海里穿梭”：这句歌词形象地描述了失眠时的情景，人们常常会通过数羊来帮助入睡，但在这里，羊群象征着无法停止的思绪，依旧在脑海中不断徘徊。
“这世界已经沉默，我翻身又走到书桌”：夜晚的世界显得格外安静，而歌者因为无法入睡，起身走到书桌前，试图寻找一些事情来打发时间，表现出一种无助和迷茫。
“好希望我是疲倦的小舟，越过辗转反侧的风波，随着思念的方向转舵，到你温柔的港湾停泊”：歌者把自己比作一艘疲惫的小船，在波涛汹涌的大海中漂泊，渴望能够找到一个宁静的港湾——即爱人那里，获得安慰和依靠。
“晨风清醒地吹过，带着我的寂寞，在梦与醒的角落，我起来又回到被窝”：早晨到来，清新的空气带来了更多的孤寂感，歌者在半梦半醒之间，最终还是回到了床上，继续面对失眠的困扰。
“好希望每天都夜长梦多，无论你怎样逃避闪躲，我只要枕着残梦守候，就能被你的笑容折磨”：这里表达了歌者对爱人的深切思念，即使对方可能已经离开或疏远，他仍然愿意在每一个夜晚守候着那些残留的记忆，哪怕只是被对方的笑容所折磨。
“随着思念的方向转舵，到你温柔的港湾停泊”：最后再次强调了歌者内心的愿望，希望能够追随思念的方向，最终到达爱人身边，获得心灵的归宿。