《马不停蹄的忧伤》是一首充满回忆与惆怅的情歌，讲述了一个少年在成长过程中经历的爱情与离别。歌词中的“薇薇”和“娟娟”代表了两个不同的女孩，分别象征着少年时期纯真的初恋和后来的一段感情。歌曲通过回忆这两个女孩的故事，表达了主人公对过去美好时光的怀念以及面对现实时的无奈与迷茫。
第一段中，“我永远记得少年的时候，在薇薇家的后门，祈求一个永恒的约定”，描绘了主人公年少时对爱情的憧憬和渴望。薇薇用她“凄迷的眼睛、温暖的小手、轻柔的声音”表达了自己的情感，但最终却以“吉普赛的我不值得你为我停留倾心”的话语结束了这段关系。这反映了青春期的爱情往往充满了不确定性和遗憾。
第二段则转向了去年六月的记忆，“当娟娟关上车门她泪奔而去”，这里描述了一次更为深刻的离别场景。娟娟同样拥有“凄迷的眼睛、温暖的小手、轻柔的声音”，但这些美好的特质都已不再属于主人公。她告诉主人公“我只是你一个小小的回忆，很快你就忘记”，这句话既表现了她的悲伤，也暗示了时间会冲淡一切。
副歌部分反复出现的“马不停蹄的忧伤，马不停蹄向远方奔去”，象征着主人公无法停止内心的痛苦，只能不断前行，试图逃离过去的阴影。然而，无论他走到哪里，那些曾经的美好回忆依然如影随形，使他感到迷茫和无助。
最后一句“马不停蹄 我究竟要到哪里”深刻地表达了主人公对未来方向的迷茫，以及对过去无法释怀的情感。