《爱上你是这一生最愚蠢的事》讲述了一个人在爱情中的挣扎与无奈。歌词中充满了对过去感情的反思和痛苦，表达了主人公在一段关系中逐渐失去自我、不断妥协却最终无法挽回的感情经历。这段感情从最初的热烈到后来的冷漠，最终走向了彻底的破裂。歌词通过细腻的情感描写，展现了主人公内心的矛盾与绝望。
“争执再解释 患得又患失”：这句歌词描绘了两人之间的频繁争吵和反复解释的情景，表达了主人公在感情中的不安与焦虑。
“其实有些事无关理智不理智”：这句话暗示了爱情中的某些情感是无法用理性来衡量的，更多的是感性的冲动与执着。
“孤勇的无知 诠释着偏执”：主人公为了爱情不顾一切，表现出一种无知而勇敢的态度，这种偏执的情感使得她难以放手。
“只想挣扎一次无用的坚持”：表达了主人公虽然知道坚持没有意义，但仍然不愿轻易放弃的心态。
“想做个傻子 不懂任何事 脸上的泪水却已把嘴唇打湿”：主人公希望自己能够简单一些，不去思考复杂的感情问题，但内心的情感却让她无法抑制地流泪。
“彼此的关系 变成这样子 我在你的心里已没有位置”：描述了两人关系的恶化，以及主人公在对方心中地位的下降。
“爱上你是我这一生最愚蠢的事”：这是整首歌的核心，表达了主人公对自己选择这段感情的后悔与自责。
“我们终会在这个城市走失”：暗示了两人最终会彻底分开，彼此不再有任何交集。
“如果只剩下伤害就适可而止 请原谅我所有的莽撞不懂事”：表达了主人公希望结束这段充满伤害的感情，并请求对方的原谅。
“如果爱已经成了施舍的仁慈 就把这故事写成风清云淡的诗”：意味着当爱情变得不再真诚，变成了一种施舍时，不如将这段回忆轻轻放下，当作一个平淡的故事。