《一个人的晚安》讲述了一个人在经历一段感情破裂后的内心独白。歌词中充满了对过去美好时光的怀念，以及对失去对方后孤独和无助的情感表达。主人公虽然试图接受现实，但仍然无法摆脱对过去的眷恋，尤其是那些曾经给予他安全感的细节。歌曲通过细腻的情感描写，展现了失恋后的复杂心理状态，既有心酸与痛苦，也有自我安慰与成长。
“你是我黑名单里的遗憾，聊天记录我都备份没删”：这句表达了主人公对这段感情的不舍，尽管已经结束，但他依然保留着所有与对方有关的记忆，甚至将对方加入黑名单也觉得是一种遗憾。
“两个人的合照我都剪一半，怕无意间看到你就伤感”：为了不让回忆再次刺痛自己，主人公选择剪掉合照中的一半，避免触景生情。这也反映出他对这段感情的深刻影响。
“再也没人趴在我耳边 说晚安”：这句强调了对方离去后生活中的缺失，曾经的亲密瞬间不再，只剩下孤独和空虚。
“你的冷淡 并非偶然，爱的细节已证明了一切”：这里表明主人公意识到对方的冷漠并非一时兴起，而是早有预兆，种种迹象早已暗示了结局。
“我不是抓着你不成全，只是贪恋你给的安全感”：表达了主人公理解分手的事实，但仍然难以割舍对方曾带给他的温暖与依赖。
“我一个人加班 我一个人吃饭，我一个人跟空气说晚安”：通过日常生活的描绘，突显出主人公现在的孤独与寂寞，曾经的习惯都被打破。
“没有你的夜晚 我一整夜失眠，这黑夜让思念太过泛滥”：夜晚是思念最浓的时候，失去了对方，主人公陷入了无尽的失眠和思念之中。
“也许是没有安全感，总想有个人陪伴，可如果你真的厌烦，我会主动走远 你不必太为难”：这一段话表现了主人公内心的矛盾，既渴望有人陪伴，又不想成为对方的负担，体现出一种成熟的态度。