1999年是世纪末的一年，充满了对未知的期待与担忧。在这样的背景下，王杰创作了这首《伤心1999》，歌曲中充满了对爱情的迷茫和失落，以及对未来的不确定感。
歌词通过对一个平凡男人内心的描写，展现了他在爱情中的无助和心碎。歌曲中的“台北的黄昏”象征着一种迷失和迷茫的状态，而“黄昏”也暗示了感情的尽头。
“我只是个平凡男人”表达了主人公的自我定位，他并不渴望轰轰烈烈的爱情，只希望拥有安稳的感情。然而，这种平凡的期望却被无情地打破，主人公感到自己的认真和责任被忽视，甚至被看作不值一文。
“想着你的吻却化成咒语，我难以翻身”体现了主人公对爱情的留恋和无奈。虽然努力挽回，但最终还是失去了爱的可能性，甚至感觉自己的灵魂被掏空。
“相信1999，算了天长地久，不过是拼命追求喜新厌旧的年头”直指世纪末人们对爱情的虚幻期待和盲目追求，揭示了当时社会中普遍存在的爱情观问题。
歌曲中反复出现的“算了吧1999”表达了主人公最终的释然和决绝，选择放下过去，走向新的生活，尽管这新的生活是“没有温度的绝情的风景”。