黄凯芹的《送君千里》是一首充满离愁别绪的歌曲，表达了对离别的无奈和对缘分的感慨。歌词中充满了对过往感情的回忆与不舍，同时也反映了对未来的不确定性和对人生的深刻思考。歌曲通过描绘黄昏、露冷等景象，营造出一种凄凉而深沉的氛围，使得听众能够感受到歌者内心的复杂情感。
“送君千里终须一别 又见黄昏渐近”：这句歌词描绘了送别时的情景，黄昏的来临象征着离别的时刻即将到来，暗示了时光的无情流逝。
“留住这人难留住这心”：表达了即使能够挽留对方的身体，却难以留住对方的心，突显了感情中的无奈。
“请归去更深露冷 哪天相约休要追问 聚散只看缘份”：劝对方离去，并表示不再追问重逢的时间，一切随缘，展现了对命运的接受和对缘分的尊重。
“匆匆半生何曾醉红尘 不想再作茧自困”：回顾自己半生的经历，感叹未曾真正沉醉于世俗生活，决定不再为情所困，表现出一种超脱的态度。
“对人欢笑背人愁 唯有锁上眉头 知我者谓我心忧 不知我者谓我何求”：描述了内心的矛盾与孤独，表面上笑容满面，内心却充满忧愁，只有真正了解自己的人才能理解这种心境。
“对人欢笑背人愁 总有感慨时候 风雨中为你分忧 却为谁白了少年头”：再次强调内心的矛盾，表达为对方分担风雨的同时，也为这段感情付出了青春。
“送君千里终须一别 相信相濡以沫 若难共处何妨没再遇 相忘于江湖又何如”：最后回归到离别的主题，表达了对未来的期许，若无法共同生活，不如相忘于江湖，各自寻找新的方向。