黄凯芹的《499次擦肩而过》是一首充满哲理与深情的情歌，歌词中融入了佛教因果报应的思想，表达了对缘分和爱情的深刻思考。歌曲通过一系列象征性的意象，如“呼啦圈”、“不倒翁”等，描绘了人们在生活中的无奈与迷茫，以及对真爱的渴望与追求。
歌曲的核心思想源自佛教中的“五百次回眸”传说，即前世需要五百次的回眸才能换来今生的一次擦肩而过，而要达到真正的相遇、相识、相恋乃至永恒的爱情，则需要更多的缘分积累。这种设定不仅突显了缘分的珍贵，也反映了现实中人们在感情道路上的不易。
呼啦圈
“呼啦圈”象征着生活的循环与重复。歌词中的“一兜一转，都心里有数”表达了人们对生活中某些规律性事物的熟悉感，但紧接着提到“生活圈子却是有点虚无”，暗示了尽管我们看似掌握了一切，但内心依然感到迷茫和不确定。这种矛盾的情感反映了现代人对生活的复杂感受。
当鞠千
“当鞠千”是一种古老的秋千游戏，歌词中将其比喻为感情的起伏不定。“荡到去天边，再荡回面前”形象地描绘了感情中的距离感与不确定性。即使两个人曾经离得很远，也可能在某个瞬间再次相遇，但这种相遇往往是短暂的，充满了偶然性。歌词中的“凭累积福气，去换永远”则表达了对真爱的渴望，认为只有通过不断积累缘分，才能换来长久的感情。
不倒翁
“不倒翁”象征着人们在感情中的坚持与脆弱。歌词中的“东歪西摆，总想有人抱”表达了人们在感情中寻求依靠的心理，虽然表面上看起来坚强，但内心却渴望被呵护。而“似寻宝 不过独欠张地图”则暗示了人们在寻找真爱的过程中，往往缺乏明确的方向和指引，缘分似乎总是难以捉摸。
五百次回眸与擦肩而过
歌曲反复提及“前世的五百次回眸才换来今生一次擦肩经过”，这一概念源自佛教的因果轮回观念，强调了缘分的来之不易。歌词通过层层递进的方式，描述了从“回眸”到“擦肩而过”，再到“相遇”、“相识”、“相恋”，最终达到“至死不渝”的过程。每一步都需要无数次的积累与付出，体现了爱情的珍贵与难得。
四百九十九次擦肩而过
歌曲的最后一句“还要四百九十九次擦肩而过 方可碰见”是对缘分的进一步升华。它表达了即使已经经历了无数次的错过，仍然需要继续等待和努力，才能真正遇到那个命中注定的人。这种设定不仅增加了歌曲的戏剧性，也让听众更加珍惜每一次相遇的机会。