黄凯芹的《晚秋》是一首充满离愁别绪的情歌，歌词描绘了一段即将结束的感情。歌曲中的“晚秋”象征着爱情的黄昏，暗示着这段感情已经走到了尽头。歌词中反复提到的“苦与忧”、“空虚的借口”以及“情怀可永久相拥有”的疑问，表达了主人公对这段感情的不舍和对未来不确定性的担忧。
歌曲的背景设定在一个秋天的傍晚，主人公站在风中，回忆着过去的美好时光，同时也面对着即将到来的离别。这种情境下的情感纠葛，使得整首歌曲充满了浓厚的哀伤和无奈。歌词中的“含愁凝望你，要分手是时候”，更是直接点明了主人公内心的痛苦和对分手的无可奈何。
“曾停留风里看着多少的晚秋”：这句歌词通过“晚秋”这一意象，暗示了时间的流逝和爱情的逐渐消逝。主人公回忆起过去的日子，感叹时光匆匆，而爱情也在这段时间里渐渐远去。
“如何能跟你说别潇洒的远走”：这句话表达了主人公对对方离去的不舍，虽然知道分手不可避免，但仍然希望对方能够留下，或者至少不要走得那么决绝。这里的“潇洒”带有一种讽刺意味，暗示了主人公内心的矛盾和痛苦。
“含愁凝望你，要分手是时候”：这是全曲情感最为浓烈的一句，直接表达了主人公在面对分手时的无助和悲伤。尽管内心充满了不舍，但还是不得不接受现实。
“那心间多少泪水未让流”：这句话进一步强调了主人公的压抑和克制，即使内心充满了痛苦，也不愿意在外人面前表现出脆弱的一面。
“何时能解开心中多少苦与忧，何时能解释心中空虚的借口”：这两句歌词反映了主人公对未来的迷茫和困惑。他不知道自己能否从这段感情中走出来，也不知道该如何面对内心的空虚和失落。
“情谜围住我，你此际又回眸”：这里描绘了一个动人的场景，主人公在即将分别的时刻，突然看到对方回头看了自己一眼，这一瞬间让他感到一丝温暖，但也更加坚定了他内心的疑惑和不安。
“问情怀可永久相拥有”：这句话是对爱情的追问，主人公想知道这段感情是否真的可以长久，还是只是一场短暂的梦。
“朦胧缠着那份爱万缕，明晨离别盼望爱仍留”：这两句歌词表达了主人公对未来的期望，尽管知道明天就要分别，但他仍然希望这份爱能够在心中留存。
“共你常一对，相爱结伴随，却总怕醒觉随梦走”：这句话体现了主人公对美好爱情的向往，同时也表达了他对现实的恐惧。他害怕这份美好的爱情只是暂时的，最终还是会随着时间和距离而消逝。
“唯求原谅我，恕失敬别离后，未回头，因已经心伤透”：这是全曲的最后一句，主人公在告别时向对方表达了自己的歉意，因为他知道这次的离别对他来说是一个巨大的打击，他已经无法再回头。