黄凯芹的《在这无聊的夜晚》描绘了一对情侣在夜晚的对话和内心独白。歌曲通过细腻的情感描写，展现了两人之间的微妙关系和内心的纠结。歌词中充满了对未来的不确定性和对彼此感情的猜测，反映了现代人在爱情中的迷茫与困惑。
歌曲开篇描述了男主角在与女主角交谈时，发现她的眼睛逐渐闭上，不知道是因为疲倦还是因为故事不够精彩。这种情景暗示了两人之间可能存在的沟通问题，或是情感上的疏离感。男主角趁此机会思考两人的未来，但他依然无法确定他们是否真的适合在一起。
“我们已经能够决定彼此的将来，但谁也不愿先开口表白”这句歌词揭示了两人之间的默契与犹豫。虽然他们彼此在意，但在面对未来时，却都选择了沉默。这种沉默既是一种保护，也是一种逃避，表达了他们在爱情面前的胆怯与不安。
“虽然曾经约定要看的开，难道就凭彼此的依赖”则进一步强调了两人之间的依赖关系。尽管他们曾经承诺要保持理性和冷静，但在实际生活中，却难以摆脱对彼此的依赖。这种依赖既是他们关系的纽带，也是他们无法轻易分手的原因。
“在这无聊的夜晚”反复出现，象征了男主角内心的孤独与无助。夜晚的寂静放大了他的思绪，让他不断反思两人的关系。他感到后悔认识了对方，却又无法割舍这段感情，陷入了矛盾之中。
最后，歌曲以同样的歌词结束，回到了最初的疑问：“这个问题又回到原来”。这表明男主角始终没有找到答案，两人的关系依然处于模糊不清的状态。整首歌通过对夜晚的描写，深刻地表达了爱情中的无奈与迷茫。