这首歌《若你爱上油麻地》通过一系列生活中的“阴差阳错”来表达爱情中的无奈与遗憾。歌词中反复出现的“生活总是阴差阳错”反映了人们在面对感情时，常常无法掌控命运的无力感。歌曲以一种轻松幽默的方式，讲述了主人公对爱情的期待与现实之间的落差。
歌词开篇便点明了主题：“生活总是阴差阳错”，紧接着列举了几个生活中常见的例子：想做警察却成了小偷、喜欢的人却是朋友的女朋友、想要在一起的人却要出国等。这些例子不仅表达了生活的无常，也暗示了主人公在感情上的无奈与失落。
“你曾说你喜欢油麻地的风光，像喜欢我一样”是整首歌的核心情感线索。主人公回忆起对方曾经说过的话，仿佛看到了一丝希望。然而，现实却是“我们能不能私奔去香港”的愿望始终无法实现。这里的“油麻地”不仅仅是一个地名，更是两人感情的象征，代表着他们曾经共同憧憬的美好时光。
“若你爱上油麻地，我会在那里的警察局里等你；若你爱上油麻地，我会在那里的茶餐厅里等你”这两句歌词表达了主人公对爱情的执着与等待。无论对方做出什么选择，他都愿意在那个地方等待，哪怕最终的结果是“而你却始终犹豫，你说生活并不是港剧”。这里的“港剧”象征着理想化的爱情故事，而现实中的爱情往往充满了不确定性和遗憾。
最后，歌词以一句“所以其实，我早就已经知道，我们永远都到不了香港”作为结尾，道出了主人公内心的无奈与释然。虽然曾经有过美好的憧憬，但最终还是不得不面对现实，承认这段感情无法走到终点。
整首歌通过对生活中小事的描写，展现了爱情中的无奈与遗憾，同时也表达了对美好事物的向往与坚持。尽管结局并不完美，但歌曲传递出的情感却让人感到温暖与共鸣。