周慧敏的《红叶落索的时候》是一首充满哀愁与思念的情歌，歌词通过秋天的意象表达了主人公对逝去爱情的深深怀念和无法释怀的情感。歌曲以秋日落叶为背景，描绘了主人公在寂寞中回忆过去美好时光的心情，以及对分手原因的不解和对未来的迷茫。
“每次寂寞家中某角，重头再看你欣赏的好一本著作”：主人公独自在家中的某个角落，重新翻开曾经一起读过的书，回忆起两人共度的美好时光。这里的“著作”象征着两人共同的经历和回忆。
“后记中写秋心是愁，这篇小说彷悲曲独奏”：书中的后记提到秋天的心境总是带着忧愁，而这段回忆就像一篇悲伤的小说，只有自己一个人在演奏，表达了主人公内心的孤独与无助。
“想起你我在秋季的街角分手，片片叶落街中转角”：主人公回想起两人在秋天的街角分手的场景，落叶纷纷飘落，仿佛也在为他们的离别感到悲伤。这里的“叶落”不仅是自然景象，也象征着爱情的消逝。
“原来季节已转换冰冷的感觉，问情义多久，叫做曾拥有，仍未看得透”：时间流逝，季节变换，但主人公心中的感觉却变得越来越冷淡。她不禁质问，曾经的爱情究竟持续了多久，是否真的拥有过，却仍然无法看透这一切。
“你不亲口解释为何走，愁如红叶落索的时候”：主人公始终不明白对方为什么要离开，没有得到任何解释。她的忧愁如同秋天的红叶一样，随风飘落，无处安放。
“一堆堆思念仍未够过后仍是愁，常记起热吻的时候，只想到白头”：即使经过了很长时间，主人公的思念依然无法平息，反而更加浓烈。她常常回忆起两人曾经的亲密时刻，甚至想象着如果能够走到白头偕老该有多好。
“思想身躯犹如木偶，你知否快乐似叶絮飘走”：主人公感觉自己像一个失去灵魂的木偶，失去了爱情后的她感到无比空虚。她不知道对方是否知道，那些曾经的快乐已经像秋天的落叶一样，随风飘散，再也找不回来了。
“每次落泪点点眼角，如蒙上眼伸出双手花一生探索”：每当想起过去的美好时光，主人公就会忍不住落泪。她仿佛蒙上了双眼，伸出手去摸索，试图用一生的时间去寻找那些失去的美好。
歌词反复强调了“愁如红叶落索的时候”，表达了主人公内心深处无法排解的忧愁，以及对逝去爱情的深深眷恋。整首歌曲通过秋天的意象，将爱情的消逝与自然的变化相结合，营造出一种凄美而哀伤的氛围。