歌曲《痛苦的时候最寂寞》由孙露演唱，歌词深刻描绘了爱情中的失落与内心的孤寂。歌曲以强烈的情感表达和细腻的词句，展现了在爱情破碎后的痛苦与无奈。
歌词开篇即以“爱被摧毁，那么残忍，已无路可退”直接点明了爱情的残酷与无法挽回。这种情感在“奋不顾身，多么疯狂，却换来不对”中进一步深化，表现出主人公对爱情的执着与无奈。
歌曲中“酒在麻醉，受伤心灵，一杯又一杯”描绘了主人公通过酒精来麻痹内心的痛苦。而在“梦醒时分，感情枯萎，无人能体会”中，孤独与失落的情感达到了高潮，表现出在爱情消逝后，主人公的无助与寂寞。
歌词反复强调“就在痛苦时候最寂寞”，突出在极端情感状态下的孤寂感。此外，“付出的爱已经收不回，你的心里，还爱着谁”则是主人公在内心深处的自我质问，表现出对爱情失去掌控后的无奈与困惑。
整首歌曲通过反复的旋律和深刻的歌词，展现了爱情中的苦涩与寂寞，情感真挚，令人动容。