王杰的歌曲《我会知道几时要退》创作于2000年代初期，正值他在香港乐坛的巅峰时期。这首歌反映了他在感情经历中的深刻感悟，表达了对爱情中的矛盾与无奈的思考。据传，这首歌曲的灵感来源于他的一段感情经历，他在歌词中描绘了对爱人的深深思念与无法割舍的情感，同时也流露出对未来的迷茫与困惑。
歌词中，“早已潇洒将爱看做烟雨浮云般消去”表现了主人公表面的淡然，但实际上内心对爱情的执着与不舍。“爱你越深只会把你逼退”则体现了因爱而产生的矛盾，主人公意识到自己对爱的过度依赖反而伤害了对方。
“收起伤心的语气，我淡然地离开你”展现了主人公面对感情破裂时的坚强与无奈。而“踏破无尽夜里，心里紧紧凝记”则进一步表达他对这段感情的深深眷恋。
“我会知道几时要退，我也知道何时会聚”是歌中反复出现的歌词，表达了主人公对感情未来的态度，既知道何时该放手，又期待着有一天能再次相聚。
整首歌通过细腻的歌词与深情的旋律，描绘了爱情中的矛盾与无奈，展现了主人公对感情的深刻思考与执着追求。