《失恋日记》讲述了一个人在经历失恋后的心理变化过程。歌曲中的主人公在星期六得知与恋人的关系结束，虽然最初感到痛苦和不舍，但在接下来的日子里，她逐渐意识到没有对方的生活反而更加简单和快乐。通过朋友的陪伴和支持，她重新找回了自我，并最终能够坦然面对分手的事实。
歌词从星期六上午开始，描述了主人公得知分手的消息时的震惊和无奈。尽管内心痛苦，但她选择安慰自己不要哭泣。接着，在星期天中午，一位帅哥邀请她一起跳舞，让她意识到生活中还有其他美好的事物可以追求。
歌词中反复出现的“爱你其实很辛苦”，表达了主人公对这段感情的疲惫感。而“没有了你或许比较简单”、“我一个人或许就不麻烦”等句子，则反映了她在失去爱情后感受到的轻松和自由。
到了星期一，前男友打来电话表示离开她是痛苦的，但此时的主人公已经能够冷静地回应，并给予祝福。最后，她领悟到即使没有对方，自己也能过得很好，甚至更加快乐。
整首歌通过具体的时间点（星期六、星期天、星期一）展现了主人公从痛苦到释怀的心路历程，传递出一种积极向上的生活态度。