《我猜你不会》这首歌描绘了一段充满挑战与不确定性的爱情。歌曲通过一系列的问题和假设，表达了主人公对爱情的执着与无奈。歌词中的“你还会不会为了我陪我去犯罪”等句子，暗示了这段感情可能面临着外界的压力和社会道德的约束。整首歌充满了对爱情的疑问与试探，同时也透露出一种勇敢面对爱情的态度。
歌词从日常生活的小细节入手，“要你一年的薪水要你围巾的纤维”，用具体的事物来表达对对方的深情与期待。“给不给给不给”则反映了主人公内心的不安与疑虑。
“如果你爱我就不累，累就不要爱我免得给我连累”，这两句歌词直接点出了爱情中的付出与牺牲，也表达了主人公对真爱的渴望与坚持。
“你还会不会为了我陪我去犯罪，谁怕谁作错却爱得对对不对”，这里的“犯罪”并非指真正的违法行为，而是象征着为了爱情愿意突破常规、挑战世俗的眼光。
“爱无坚不摧可惜我猜你大概不会”，这句歌词既是对爱情的坚定信念，也是对现实的一种无奈接受，表达了主人公对爱情的美好憧憬与现实之间的矛盾。