《The Night We Said Goodbye》讲述了一对恋人面临分手时的复杂情感。歌曲通过海边漫步这一场景，细腻地描绘了两人内心的挣扎与不舍。男主角在面对女主角提出分手时，表现出了理解与宽容，尽管内心痛苦，但他依然选择微笑面对，展现了爱情中的成熟与豁达。
歌词以“记得那天晚上你对我说，想到海边去走走”开篇，点明了故事发生的地点和时间。女主角的表情暗示了她有话要说，而男主角敏锐地捕捉到了这一点。
“看着波浪匆匆来了又走，不变的是海的辽阔”，这里通过自然景象的变化与永恒来对比爱情的短暂与无常，表达了男主角对爱情本质的思考。
“你说爱对你终究太沉重，心中太多牵绊让你无法洒脱”，这句歌词揭示了女主角提出分手的原因，她感到自己无法继续承受这份感情带来的压力。
“不能继续爱我，不想一拖再拖，不愿让我空等候”，表现出女主角为了不伤害男主角，果断决定结束这段关系的决心。
“你说你最痛苦的事情，就是得亲口说出或许该分手”，这句话深刻描绘了女主角内心的矛盾与痛苦，她不得不面对说出分手的事实。
“而你最无奈的事情是解脱”，这里的“解脱”不仅仅是对这段感情的结束，更是对自己内心的释怀。
“你说你最感动的事情，是看我微笑的说一切我都懂”，男主角的理解与包容让女主角感到温暖，也体现了他对这段感情的珍惜。
“而你最幸福的事情就是爱过我”，尽管最终选择了分手，但女主角依然感激曾经拥有过的美好时光。
最后，“看着白云缓缓来了又走，不变的是无尽夜空”，再次通过自然景象的变化与永恒来呼应爱情的无常与生命的延续。