《最悲伤的事》讲述了一段无法释怀的爱情故事。歌曲中的主人公在分手后，依然深陷于对前任的思念与回忆之中。尽管他们已经分开，但主人公仍然期待着对方能够回头，重新回到她的身边。然而，现实却是残酷的，对方并没有带走所有的思念，反而让主人公陷入了更深的痛苦之中。
这首歌通过细腻的情感描写，展现了失恋后的无助、挣扎和无奈。主人公试图寻找不爱的理由，却始终无法割舍心中的眷恋。即使曾经有过美好的回忆，如今也只剩下遗憾与悲伤。
“你没带走 所有的思念 请退回我的抱歉 请讨厌我的讨厌”——表达了主人公希望对方能彻底离开她的生活，甚至希望对方讨厌她，以此来结束这段痛苦的关系。
“完整的故事 不完整的圆 最悲伤的事 是我还在原点”——说明了虽然他们的故事结束了，但主人公的心却依然停留在原地，无法向前。
“我也厌倦 廉价的誓言 依赖着你的依赖 却还期待着期待”——表现出主人公对那些不真实的承诺感到厌倦，但她仍然依赖对方，并期待着对方的回心转意。
“卑微的字眼 配合的表演 最悲伤的事 是你不拖不欠”——揭示了主人公为了挽留对方，不惜放下自尊，但对方却毫无牵挂地离开了。
“别回头 每当你又亏欠我 日日夜夜 近近远远 感觉会替代感觉 遗憾从未走远 只是幸福已经不见”——描述了主人公不愿再面对对方的亏欠，时间的流逝并没有减轻她的痛苦，只是让她更加怀念曾经的幸福。
“给自己 一个不爱的理由 真真切切 隐隐约约 寂寞表现了表现 尽管下雨的街头 也曾有你的守候”——主人公试图说服自己不再爱对方，但内心深处的寂寞和曾经的美好回忆让她难以做到。
“我学习着 潮汐的时间 提醒着你的离开 却存在我的存在 孤独的永远 轻抚着从前 最悲伤的事 是我们还想念”——主人公试图适应没有对方的生活，但孤独感时刻提醒着她对方的存在，最终发现最悲伤的事情莫过于两人依旧想念彼此。
“给我们 一个相遇的借口 心心念念 轻轻浅浅 眷恋执着着眷恋 再次重逢的午后 会是悲伤的尽头”——表达了主人公希望有一天能再次与对方相遇，但这种相遇或许只会带来更多的悲伤。