《寂寞不痛》讲述了一段感情结束后的复杂情感。歌曲中的主人公在分手后，回忆起与前任共同经历的美好时光，心中充满了不舍与无奈。尽管知道对方可能只是因为疲惫而选择离开，并非有了新的替代者，但主人公仍然难以释怀。歌词通过细腻的描写展现了对过去美好记忆的怀念以及对未来重逢的幻想，表达了深深的思念和内心的痛苦。
“你皮衣忘了带走，那是我们旅行的时候，淋着大雪 手暖手去买的”，这一段描述了两人曾经一起度过的美好时光，即使是小物件也承载着深厚的情感。
“什么都总会旧的，多么苦涩无奈的心得，却没选择”，表达了时间流逝，一切都会变得陈旧，包括感情，虽然内心苦涩，但也只能接受现实。
“体谅地相信你只是爱累了，绝不是有别的人替代我了”，主人公试图用宽容的心态去理解对方的离开，并安慰自己这只是因为对方累了，而不是有了新欢。
“寂寞不痛 痛在念旧，越小的事越多的感受”，这句话揭示了真正的痛苦并非来自于孤独本身，而是源于对过去的怀念，越是细小的事情，越能触动心底最柔软的部分。
“时间像笨小偷，把幸福打破，留下了碎片，让人难过”，这里用时间比喻成一个小偷，它悄无声息地带走了幸福，只留下破碎的记忆，令人无比伤感。
“寂寞不痛 痛在做梦，幻想当你自由腻了以后，会来激动吻我，用爱悔过”，主人公沉浸在幻想中，希望有一天对方会厌倦自由，重新回到自己身边，弥补曾经的遗憾。