《后来你好吗》讲述了一段曾经深刻但最终走向分岔的感情经历。歌曲中的主人公回忆起与恋人共度的美好时光，以及那些因年轻懵懂而犯下的错误，导致两人最终分道扬镳。尽管时间已经过去多年，主人公依然无法释怀，心中充满了对对方的牵挂和疑问。
“转角那条小巷 路灯依旧微亮”——描绘了一个熟悉的场景，暗示着过去的回忆仍然清晰可见。
“那时我们 为何走到分岔”——表达了主人公对关系破裂原因的困惑和遗憾。
“懵懂编织的家 在磨擦里坍塌 剩一道 隔开了明天的墙”——形容了两人在相处过程中产生的矛盾和冲突，最终导致感情的终结。
“曾经 傻傻等曙光 寒夜屋顶上 分享过肩膀”——回忆起曾经一起度过的美好时光，那些互相扶持、共同面对困难的日子。
“怎么 闭眼睡了一下 时间就把梦 涂黑成一片晚霞”——感叹时间的无情流逝，曾经的梦想和希望被现实击碎。
“那后来你好吗 门外的自由 你可有抵达”——表达了对对方现状的关心，想知道对方是否找到了属于自己的幸福。
“好好哭一场 这么多年了 没藉口再挣扎”——承认过去的伤痛已经无法挽回，不再寻找借口去挽留或改变。
“后来你好吗 当时犯的错 当时泪如雨下 我已经放手 而你放过了吗”——表达了主人公已经从过去的痛苦中解脱出来，但仍不确定对方是否也做到了放下。
“卷曲合照一张 已吹熄的烛光 蛋糕的香 还留在我脸颊”——通过具体的细节，唤起了对过去甜蜜时刻的记忆。
“依偎过你伞下 漫步多少水花 一转身 雨已经淋湿头发”——描述了曾经一起经历的美好瞬间，以及突然失去这些美好的失落感。