《我该怎么忘了他》这首歌讲述了一段感情的结束，以及主人公在分手后难以释怀的心境。歌曲中的两个人因为性格不合而分开，一个渴望自由，另一个则更倾向于亲密关系。尽管他们之间仍有感情，但由于种种原因，最终选择了放手。然而，主人公发现自己无法轻易忘记这段感情，每次回忆起过去的点滴，内心都会再次陷入痛苦。
“有一种错过叫做两个人性格不合，一个热爱拥抱 一个更向往自由。” 这句歌词揭示了两人分手的根本原因：性格差异导致的感情疏离。
“也不是不爱了 或许是累了，也可能失望了 才不想拖着。” 这几句歌词表达了两人虽然仍有感情，但因为疲惫和失望，决定不再继续纠缠。
“等一个没有结果的结果，多一天 沦陷又多了一点。” 主人公在等待一个不可能的结局，每一天都在加深对过去感情的沉溺。
“我以为 逃到了回忆边缘，再次听到你的声音，我却做不到拒绝。” 尽管试图逃离回忆，但当再次听到对方的声音时，内心的防线瞬间崩塌。
“我该怎么忘了他，怎么忘了他，逼自己心狠手辣，可是心动的惩罚，是用心碎做代价。” 这几句歌词表达了主人公想要忘掉过去的努力，但每当心动时，内心的痛苦便会加剧。
“终于把自己推下悬崖，最后剩下的牵挂，你和那一片晚霞。” 最终，主人公意识到自己已经无法回头，只剩下对过去的牵挂和那片象征美好回忆的晚霞。