《我与你的巽寮湾》讲述了一段发生在美丽海滨小镇巽寮湾的爱情故事。歌曲通过细腻的歌词描绘了主人公与爱人曾经的美好时光，以及失去爱人后的痛苦和思念。巽寮湾作为背景，象征着他们爱情的甜蜜与纯粹，而后来的分离则让这段回忆变得更加深刻和苦涩。
歌曲以第一人称视角展开，描述了主人公与爱人曾经在巽寮湾度过的美好时光。手拿吉他、牵着二哈、坐小船帆、看鸳鸯戏水等细节，生动地展现了两人当时的幸福生活。
然而，随着时间的推移，爱人选择了远去他乡，留给主人公的是无尽的思念和心伤。书中的每个字仿佛都在哭泣，象征着主人公内心的痛苦。尽管如此，主人公依然无法忘怀过去的美好，甚至愿意回到过去，做那个“傻瓜”，重新体验那段时光。
歌曲的后半部分表达了主人公在失去爱人后的孤独和迷茫。灯火阑珊处、走在没你的夜幕、孤独的夜里等场景，进一步突显了主人公内心的失落与无助。最后，歌曲以“爱了你又如何”作结，表达了主人公对这段感情的无奈与释怀。