《我能有多骄傲》这首歌的背景故事围绕着一段失败的爱情和自我成长。歌曲中的主人公在经历了感情的挫折后，逐渐意识到自己需要独立和坚强，最终从痛苦中走出来，学会面对现实。
“我能有多骄傲 才止住你的嘲笑”：这句歌词表达了主人公在面对对方的轻视时，试图用骄傲来掩饰自己的脆弱和受伤的心情。
“你不知道我最想要 就是你的怀抱 心里藏得是你 我站在你的楼底”：这里描述了主人公内心深处对对方的依赖和渴望，即使被忽视，仍然无法忘怀。
“你说我是红颜知己 下了整晚的雨 站在你的床下 我听着你的笑骂 你说没钱多可怕 我想我应该走吧”：这些句子描绘了主人公在对方眼中只是一个朋友，甚至在经济上被看不起，从而产生了离开的想法。
“走了好久好久 走过很多路口 我发现我口袋没钱 活得像一只狗 抬头灯红酒绿 这世界人肉游戏 开着豪车把着妹 那样多么有趣”：通过这些描写，可以看出主人公在社会底层挣扎，看到周围人的奢华生活，感到巨大的落差和无奈。
“我发现泪水很咸 就滴在我的眼帘 我把自己褪了层皮 只为的有钱 城市车水马龙 街上人影重重 脑海不再想着你 思念也没那么浓”：主人公在经历生活的艰辛后，开始努力改变现状，逐渐放下过去的情感，专注于自我提升。
“偶尔抬头看看天 思考一些时间 看着你在另一边 点了一支香烟 思绪有些落空 我不敢就此放松 我已忘了你的行踪 忘了春夏秋冬”：这里表现了主人公虽然偶尔还会想起过去，但已经学会了控制情绪，不再让回忆影响自己的生活。
“曾经满脸泪水 可我不曾后悔 我早就把你的美 丢在东南西北 我不会再偷哭 也绝不会认输 当初因为喜欢你 才写了三行情书”：主人公在回顾过去的同时，表达了对自己选择的坚持和不后悔，以及对未来的决心。
“感谢你的冷落 感谢你嫌我破 谢谢当初你的话 才让我们错过 谢谢你的嘲笑 那是一剂良药 最后让我知道 我没有多少骄傲”：最后几句歌词展示了主人公从痛苦中学到的教训，感谢对方的冷漠让自己变得更加坚强和独立。