高胜美的《思念在雨季》是一首充满深情与无奈的情歌。歌曲讲述了一段已经结束但依然令人难以忘怀的爱情故事。歌词通过“雨季”这一意象，表达了主人公对过去感情的深深怀念和无法释怀。
这首歌的背景故事可以理解为一段曾经美好的爱情，但由于某些原因而不得不分开。主人公在回忆中不断挣扎，试图走出这段感情，却总是被过去的点滴所困扰。雨季象征着主人公内心的悲伤与泪水，同时也暗示了那段感情如同雨水般滋润过彼此的心田，却又转瞬即逝。
“不是我不回头再看你，我不想再走进回忆里”，这两句歌词揭示了主人公试图摆脱过去的努力，然而内心的思念却让他无法真正放下。“我的思念象雨季，淋湿我俩的过去”则进一步强化了这种情感，将思念比作雨季，形象地描绘出那种无尽的忧伤。
“我知道这不是一场游戏，你的名字徘徊不已，也时常出现在我梦里”，这几句歌词表现了主人公对这段感情的认真态度，以及对方在他心中留下的深刻印记。即使已经分开，对方的名字仍然不时出现在他的脑海中，甚至进入他的梦境。
“为何总是默默不语，我也曾问过我自己，是不是我俩缘已尽”，这里反映了主人公内心的困惑和无奈。他不明白为什么这段感情会走到尽头，是否真的是缘分已尽。
“你编制的梦境，你激起的涟漪，让我不顾一切地走进你却离去”，这几句话生动地描述了主人公曾经为对方不顾一切的付出，最终却只能无奈地离开。这种强烈的对比更加凸显了他内心的痛苦。
“我不愿再提起，也不愿意在意，泪光沾满双眼，只能思念在雨季”，最后几句歌词再次强调了主人公试图忘记过去，但内心的情感却无法控制，只能任由思念在雨季中蔓延。