高胜美演唱的《何日再吻君》改编自邓丽君的经典歌曲《何日君再来》，这首歌背后的故事充满了离别与思念的情感。原曲诞生于20世纪30年代，最初由周璇演唱，后来经过多位歌手的演绎，成为了经典之作。
这首歌曲背景故事反映了当时社会动荡不安，人们在战乱中频繁分离，思念之情浓郁。歌曲通过描述一对恋人在分别时的复杂情感，表达了对未来的不确定性和对重逢的期盼。
“好花不常开，好景不常在”这两句歌词表达了美好时光总是短暂的无奈，提醒人们珍惜眼前的美好时光。
“愁堆解笑眉，泪洒相思带”则描绘了主人公内心的忧愁和对爱人的深深思念，即使强颜欢笑，也无法掩饰心中的悲伤。
“今宵离别后，何日君再来”直接点明了主题，表达了对再次相见的渴望和不确定性的担忧。
“喝完了这杯，请进点小菜，人生难得几回醉，不欢更何待”这几句话体现了主人公试图用酒精来麻痹自己，暂时忘却离别的痛苦，享受当下的快乐。
“停唱阳关叠，重擎白玉杯，殷勤频致语，牢牢抚君怀”这部分歌词进一步表达了主人公对即将离去的人的依依不舍，希望通过言语和行动表达自己的深情。
整首歌通过反复吟唱“今宵离别后，何日君再来”，强化了离别的伤感和对重逢的期待，让人感受到那种难以言表的情感。