高胜美的歌曲《几度又几度》讲述了一个关于等待与希望的故事。歌词描绘了一位在孤独和失落中不断等待爱人归来的人，表达了深深的思念和执着。
这首歌的背景故事可以理解为一个爱情故事中的某个片段。主人公可能因为某种原因与爱人分离，尽管时间流逝，季节更替，但心中的爱意和对重逢的期待从未消逝。每次夜晚来临，孤独感愈发强烈，但依然怀抱着渺茫的希望，期盼着爱人的归来。
“每一次都这么认为，也许也许你会来”，这句歌词体现了主人公内心的矛盾与坚持。虽然明知希望渺茫，但仍不愿放弃那一丝可能。
“在这个冷冷的夜晚，孤独孤独在等待”，通过描述寒冷的夜晚和孤独的状态，突出了主人公内心的孤寂和无助。
“等待渺茫的也许，总给失落笼罩着”，这句反映了主人公在长时间的等待中，不断经历失望和失落，但依旧没有放弃希望。
“啊 几度又几度，啊 盼望又盼望”，重复的表达强调了时间的流逝和主人公内心不变的期盼。
“管它枫叶又红杜鹃花开，痴心等待你回来”，无论外界环境如何变化，主人公的心意始终如一，表现出一种坚定不移的爱情信念。
整首歌通过反复的旋律和歌词，强化了等待的主题，表达了对爱情的执着和不离不弃的精神。