《请我喝杯咖啡好吗》这首歌描绘了一段已经结束的爱情，主人公在街头偶然遇见了曾经的恋人。尽管分手时充满痛苦和无奈，但再次相遇时，主人公心中依然存有对那段感情的怀念与不舍。歌曲通过“请我喝杯咖啡”这一简单而温馨的行为，表达了主人公希望重温旧时光的愿望，同时也暗示了两人已经无法回到从前的关系中。
“和你再相遇算不算意外 或者仍会是个伤害”，这句歌词反映了主人公对于这次重逢的复杂情感。既期待又害怕，担心这次相遇会重新揭开过去的伤疤。
“站在街头我笑得像小孩 假装痛苦已不存在”，这里表现了主人公试图用笑容掩饰内心的痛苦，假装自己已经释怀，但实际上内心仍然深受困扰。
“多么希望时间停下来 让你承认其实你我还有爱”，这句话表达了主人公渴望时光倒流，希望对方能够意识到他们之间依然存在爱情。
“再请我喝杯咖啡好吗 就像当时一样无牵无挂”，通过这个请求，主人公希望能够短暂地回到过去那种无忧无虑的状态，暂时忘却现实中的种种束缚。
“说我的执着有多么的傻 谈你的心有多么挣扎”，这几句歌词揭示了主人公对自己执着于过去感到无奈，同时也理解对方内心的矛盾和挣扎。
“当我的眼底带泪的一刹那 请撕去我的电话号码”，这句歌词表达了主人公明白这段感情已经无法挽回，决定彻底放下，不再给彼此带来更多的困扰。
“喝完咖啡我还是得离开 只能把你留在脑海”，最后，主人公选择了离开，将美好的回忆封存在心中，各自回到现实中去面对新的生活。