这首歌曲《昨夜小楼又东风》似乎取自南唐后主李煜的《虞美人》中“小楼昨夜又东风”一句。整体歌词充满了古典文学的韵味，透露出一种浓厚的怀旧情感，仿佛在诉说一段悠远的往事或一场未了的情缘。
歌词中“昨夜小楼又东风”开篇便勾勒出一幅冷清孤寂的画面，东风带来的是春意却也夹杂着秋的萧瑟，形成了情感上的反差与冲击。
“恰似故人远来载乡愁”则将这份秋意具象化为一种思乡之情，仿佛老朋友从远方带来家乡的消息，却也带来了难以言说的愁绪。
“今夜月稀掩朦胧”进一步以月夜为背景，营造出一种迷蒙惝恍的意境，月光的稀薄暗示了内心的迷茫与不安。
“低声叹呢喃望星空”表达了主人公内心的孤单与无助，仿佛在向浩瀚的星空倾诉衷肠，却又得不到回应。
“恰似回首终究一场梦”则点明了整首歌的主题——所有的情感与经历，到头来都如同一场南柯之梦，虚无缥缈。
“轻轻叹哀怨轻轻唱离愁”进一步深化了离愁别绪的氛围，哀怨与离愁交织在一起，形成了复杂而真挚的情感表达。
“洗尽铅华终究染懵懂”暗示了主人公在经历世事变迁后，终于明白人生的纷繁复杂，却也变得更加迷惘。
“轻轻探凡缘轻轻尝离愁”则表达了主人公对红尘俗世的一种无奈与释然，纵使尝尽了离愁，却依然难以摆脱。
“人生何许终究换来一场疯”更是对人生的无奈与感叹，仿佛所有的人生经历，最终都沦为了疯狂。
整首歌充满了哀怨与离愁，歌词之间充满了古典诗词的韵味，配合上悠扬婉转的旋律，更增添了一种凄美与忧伤的氛围。