《越来越不懂》是蔡健雅2007年专辑《Goodbye & Hello》中的代表作之一，由她亲自作曲并参与编曲。这首歌诞生于她30岁后的创作阶段，彼时她经历情感沉淀后对爱情有了更深刻的思考。歌曲灵感源于她观察现代都市男女在速食爱情中的迷茫——年轻时渴望纯粹浪漫，成熟后却发现爱情复杂难测。蔡健雅以"旁观者清醒，当局者困惑"的视角，揭示了爱情中理想化期待与现实落差的永恒矛盾。
22岁时"多么想谈恋爱" vs 32岁时"没太多的心去等待"
通过十年跨度展现认知转变：年轻时主动追逐却不懂经营，成熟后被动承受反而更困惑缺乏耐心，暗喻爱情本质的不可控性。
"得不到的就更加爱/太容易来的就不理睬"
揭示心理学中的"稀缺效应"，批判当代人将爱情物化为征服游戏，用若即若离维系激情，却失去真诚沟通的能力。
自欺式解脱
"得不到的无所谓/就算是自我安慰"
表层是洒脱，深层是无奈。副歌重复"越来越不懂爱"形成语义悖论：越是强调不懂，越暴露对纯粹之爱的渴望。
"以为遇上了就会明白/但每次它只留下惊鸿一瞥的感慨"
将爱情具象化为不可捕捉的流光，呼应专辑名《Goodbye & Hello》中"告别幻想，迎接真实"的核心命题。
蔡健雅用看似慵懒的唱腔包裹锋利洞察，吉他分解和弦营造出咖啡冷却般的微涩氛围。这首歌成为华语都市情歌的里程碑，精准击中当代人"渴望被爱却惧怕伤害"的情感困境，其"反浪漫"的表达方式恰恰成就了更深层的浪漫主义书写。