邓丽君的《冬山飘雨西山晴》通过东山和西山的天气变化，隐喻了情感的起伏与变迁。歌曲背景故事可以理解为一段感情经历中的分离与重逢，以及对过去美好时光的怀念和对未来生活的祝福。
“远在东边的山丘正下雨，看西山这般天色清朗歌满处”：这句描绘了东山和西山不同的天气状况，象征着两人的情感状态不同，一方处于困境中（下雨），另一方则生活愉快（晴朗）。
“情是往日浓愁是这阵深，末知东山的我期待雨中多诗意”：回忆过去的美好时光，但当前的困境却让人感到深深的忧愁。尽管如此，主人公依然期待在这场“雨”中找到一些浪漫和诗意。
“雨后东边的山色已渐朗，这一刻见到西山飘雨风肆意”：随着时间的推移，东山的天气逐渐好转，而西山却开始下起雨来，暗示着两人的情感状态再次发生了变化。
“回望已恨迟难像往日痴，尽管今天的你含泪强忍乞宽恕”：回首往事，主人公感到后悔和遗憾，希望对方能够原谅自己，并且愿意接受现状。
“雨过了后方知当初不智，作了决定不必牵挂住，你要接受今天身边一切，我会向你祝福一生都得意”：经过风雨洗礼，主人公明白了过去的错误，劝告对方放下过去，接受现实，并送上真挚的祝福。
整首歌曲通过对自然景象的描写，表达了对过去感情的怀念、对当前处境的理解和对未来生活的祝愿。邓丽君以其温柔细腻的嗓音，将这种复杂的情感表达得淋漓尽致。