“少年不识愁滋味，爱上层楼，爱上层楼，为赋新词强说愁”：这几句描述了少年时期的生活，那时的人们还未真正体验过生活的艰辛与愁苦，往往为了表现自己的成熟或文采，会刻意去寻找一些愁绪来写诗作文，实际上并没有真正的忧愁。
“而今识尽愁滋味，欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”：这部分则反映了成年后的真实感受，经历了生活的种种挑战与困难后，对人生有了更深的理解，心中的愁苦难以言表，即使想要倾诉，也往往因为各种原因选择沉默，最后只能以一句“天凉好个秋”来掩饰内心的波澜。
整首歌曲通过对“愁”的不同阶段的感受进行描绘，展现了从青春到成熟的转变过程，同时也传达了一种面对生活不易言说的复杂情绪。