这首歌曲《爱情的赌徒》通过张学友深情的演绎，讲述了一个人在经历了爱情的起起落落之后，对感情态度的转变。
第一段歌词“走吧 你就跟我走吧 别问 别想别说话 爱吧 我们认真爱一回 不要心碎后悔”表达了主人公希望对方能够跟随自己，抛开一切顾虑，共同经历一次深刻的爱情。他希望两人能够全情投入，避免未来的遗憾。
接着，“谎言当作真 也许愉乐多几分 迷路中迷路 情路是越走越冷”这几句歌词揭示了主人公过去在感情中的迷茫与困惑。他曾经试图将谎言当作真实来寻求一时的快乐，但最终发现这样的爱情之路只会越来越冷淡。
然而，“如今把平淡 当作一种可贵幸福 我已经厌倦 再做爱情的赌徒”，经过一系列的情感经历后，主人公意识到平淡才是最珍贵的幸福。他不再愿意成为爱情的赌徒，去追求那些虚无缥缈的东西。
整首歌通过对主人公情感变化的描绘，传达了一个关于爱情成长的信息：经历过风风雨雨之后，人们往往会更加珍惜眼前的平淡幸福。