这首歌曲《分手总要在雨天》通过细腻的情感描绘，讲述了主人公与前任在雨天意外重逢的故事。
歌词开篇以“晨曦细雨”营造出一种淡淡的忧伤氛围，“人孤孤单单躲避”暗示了主人公内心对于过往情感的回避态度。随后“转身刹那，在这熟识的路旁，察觉身后路人是你”，这一幕描述了两人意外重逢的情景，看似偶然却又似乎命中注定。
接着“如一套戏，重逢在这旧地”表达了主人公对于这段感情如同戏剧般的感慨，“彼此不知怎预备”则表现出两人面对这份复杂情感时的无措。之后的“一些叹气，跟一串慰问，和随便说一些赞美”则是对两人重逢时尴尬场面的描写，尽管努力想要打破沉默，却始终无法回到过去那种自然的状态。
“为何你眼光年月未变，思忆怎么要再返旧年”这两句歌词流露出主人公对于过去美好时光的怀念以及对前任依然如初的感觉的惊讶。接下来的“你说要走的一晚，连绵夜雨也似这天”将现实与回忆交织在一起，强调了雨天对于他们来说是一个特别的日子。
副歌部分“总要在雨天，逃避某段从前，但雨点偏偏促使这样遇见”重复出现，不仅加深了歌曲的主题——命运让他们在雨天相遇，同时也强化了主人公对于过往情感难以割舍的心理状态。整首歌通过这样的结构安排，使得情感层层递进，最终达到高潮。
最后一段“而一个我，言辞渐觉乏味，人不知怎么躲避”表现了主人公内心的挣扎与无奈，“终于看见，在这熟识的路旁，那个他静静凝望你”再次强调了两人重逢的事实，也为整个故事画上了一个略带哀愁的句号。