《旧信，旧梦》这首歌曲通过张学友深情的演绎，讲述了一段关于回忆与遗憾的爱情故事。歌词中充满了对过往美好时光的怀念以及对未来重逢的渴望。
歌曲描绘了一个男人在某个寒冷的日子里收到了一封旧信，这封信勾起了他对往日恋情的回忆。他想起曾经与恋人共度的美好时光，以及那些温馨的拥抱和甜蜜的话语。然而，随着时间的推移，两人渐行渐远，最终失去了联系。尽管如此，他仍然渴望能够再次见到她，哪怕是在雨中不期而遇。
“骤变的风 微寒在送 又再吹起信封”：这里的描写营造了一种凄凉的氛围，暗示着收到旧信时内心的波动。
“旧的梦 撩动 泪再涌 渗下了 在信中”：这一句表达了主人公因回忆起过去而感动落泪的情景，泪水滴落在信纸上，更加深了对过去的思念。
“极奢望 能再遇 在雨中 却乱说 没有空”：这两句反映了主人公内心深处对重逢的渴望，但又因为各种原因（如忙碌或害羞）而未能实现。
“不必假装轻松 在信中苦苦掩饰愁容”：这里提到主人公在给对方写信时试图隐藏自己的悲伤情绪，不愿让对方担心。
“可否今宵在漆黑中走过 回来圆美梦”：这是主人公最真挚的愿望，希望能够与爱人再次相聚，重温旧梦。
“一生里 陶醉于欣赏晚空”：这句话透露出一种淡淡的忧伤，主人公愿意用一生的时间去怀念那些美好的瞬间。