《梦醒最难过》这首歌曲通过梦境与现实的对比，表达了失去爱人后的孤独与悲伤。歌词中的“梦醒最难过”直接点明了主题，即从美好的梦境中醒来面对残酷现实时的痛苦。
具体来看：
“梦醒最难过，罕见悲痛如我”：描述了从梦境中醒来后感受到的极度悲伤。
“梦不到从前，自知光阴蹉跎”：意识到无法再回到过去的美好时光，感到时间白白流逝。
“梦醒最难过，只见满天星座，星光星暗，逝去有几颗，又是如何”：通过星空的意象，暗示过去的美好记忆如同星星般闪烁，但其中有些已经逝去，无法再找回。
副歌部分反复强调：
“毕竟去了，终于去了，未解串连枷锁”：表示虽然曾经的爱情已经结束，但心中的情感纠葛仍未完全解开。
“当然有你，当初有我，也许都悲哀过”：回忆起曾经两人在一起的美好时光，感叹那段经历中的悲伤。
“不想细说，只想永记，内中每段差错”：虽然不愿再详细讲述过去的事情，但仍然希望记住那些错误和遗憾。
“不因你我，只因爱过，此际孤单一个”：表明现在的孤独并非因为某个人，而是因为曾经深爱过，现在却只剩下自己一人。
整首歌通过梦境与现实的对比，表达了失去爱人后的无奈与哀伤，同时也透露出一种对过往感情的怀念与释怀。