李克勤的歌曲《回首》创作于20世纪末，正值他从烟花四溅的选秀歌手逐渐转型为成熟的创作歌手的阶段。这首歌的灵感来源于他个人的情感经历，同时也反映了都市人在快节奏生活中面临的孤独与迷失。通过这首歌，李克勤表达了对爱情、回忆以及自我救赎的深刻思考。
歌词以“回首”为主题，描绘了一段逝去的爱情以及由此带来的复杂情感。开头的“幽幽回首，风起叶落”勾勒出秋日萧瑟的景象，象征着回忆的凄凉与无奈。“冷冷雨夜，覆盖冷冷的心”进一步强化了内心的孤寂感。
“无眠无梦，暖暖的灯，暖暖的歌”看似温馨，却平添了更深的落寞，体现了主人公在回忆中难以自拔的状态。副歌部分的“傻傻的痴，重复傻傻的错”展现了主人公对过去错误的深刻悔悟，而“痛到忘了痛”则表现出一种近乎麻木的情感状态。
在后半部分，“往事留的太久变成一壶苦酒”用酒来比喻难以释怀的回忆，表达了主人公内心的苦闷与无奈。“放下你才能往前走”则是整首歌的核心，传递出放下过去、追求心灵自由的积极态度。
《回首》通过细腻的词句与深情的旋律，成功地传达了主人公在经历爱情失落后的心路历程。从最初的沉溺于回忆，到认清现实的痛苦，再到最终的释然与决绝，歌曲展现了都市人在情感漩涡中的挣扎与成长。