这首歌曲《笑ってよエンジェル》表达了歌手对一段感情的深切感受和复杂情感。歌词中的每一句都充满了对爱人的思念与期盼。
“愛しさ余れば憎さがつのる”（越是深爱，越是容易产生怨恨）这句话揭示了爱情中的矛盾心理。当爱得越深时，一旦期望落空，就可能转化为怨恨或不满。
“応えられなくてごめん そんなふうに悩まないで”（对不起不能回应你，请不要为此烦恼）表明了歌手对对方的歉意，并希望对方不要因此感到困扰。
“遙か離れてしまっても泣き顔よりはいい”（即使相隔遥远，也比看到你的哭泣要好）这句话反映了歌手宁愿保持距离也不愿看到对方伤心。
“笑ってよエンジェル 夢の中エンジェル 君の笑顔消えてくれるな それだけが願いさ”（请微笑吧，我的天使，在梦中也是天使，请不要让笑容消失，这是我唯一的愿望）这是整首歌的核心，表达了歌手希望对方能够保持笑容，因为那是他最大的心愿。
“思い出せなくてごめん そんなふうに悩まないで”（对不起，记不住这些，请不要为此烦恼）进一步强调了歌手的歉意，并再次希望对方不要烦恼。
“君を打つ冬風の風上に立ち やすらかに暮らせと祈り続けよう”（站在吹向你的冬风之上，我会一直祈祷你能平安度日）这句话展现了歌手对对方深深的祝福，希望对方能过得安宁。
最后，“さよなら三角また来て四角 こんど会う時は なおさら深く”（再见了，从三角形回到方形，下次见面时，将会更加深刻）象征着关系的变化，但即便如此，歌手依然期待着下一次更深刻的相遇。