《我曾斗胆问过一次苍天》是一首描绘爱情遗憾与求而不得情感的歌曲。通过歌词，我们可以感受到歌手对于一段失去的爱情深切怀念以及对命运安排无奈接受的态度。整首歌以“斗胆问苍天”为引子，表达了主人公面对失去所爱之人的痛苦心情，同时也反映了人们在遭遇挫折时向未知力量寻求答案或安慰的心理状态。
开头两句“我曾斗胆问过一次苍天 / 为何把爱化成云烟”，直接点明了主题——对于爱情消逝原因的疑问。“怎么恩爱的两个人 随风飘散 / 徒留一副道貌岸然”，这里用“随风飘散”形象地比喻了一段美好关系的终结，“道貌岸然”则讽刺了表面和平背后隐藏的真实感受。
接下来，“我曾虔诚祈求拜过苍天 / 三根香烛跪在佛前”，描述了主人公尝试通过宗教信仰来寻找心灵慰藉的行为。“怎么漂泊的两颗心 无处靠岸 / 无语凝噎时过境迁”，进一步强调了两人之间无法挽回的距离感以及时间流逝带来的无力感。
“我曾把心埋在三生石下面 / 等你怜悯的一句肺腑之言”，这里的“三生石”在中国文化中象征着前世今生后世不变的爱情承诺，但在这里却成为了等待对方回应的寄托。“耗尽余生卑微换你拥抱取暖 / 却换来了再也不见”，表达了即使付出再多也难以挽回失去的感情。
最后几行再次强调了上述情感，并且加入了“只为能看你一眼往日的容颜 / 耗尽笔墨也不能换来那诗篇 / 换不来我要的成全 成全”，说明即使想要留下美好回忆的愿望也无法实现，最终只能接受现实。