《最后一次晚安》这首歌讲述了一段关系走到尽头时的情感状态。歌曲中的“我”与对方之间的感情已经逐渐变淡，甚至到了无法挽回的地步。面对这样的情况，“我”选择用一种比较成熟和理智的态度来处理这段关系的结束，虽然内心充满不舍，但还是决定放手让彼此都能有更好的未来。
开头几句反映了人们在面对复杂情感时往往会寻求明确的答案。“性格总挑衅孤单”意味着个性上的差异可能是导致两人之间产生隔阂的原因之一。“随遇而安 无感”则表达了对于现状的一种无奈接受态度。
“最后一次晚安 我们难聚好散”直接点明了主题——这将是双方最后一次互道晚安，意味着关系即将彻底结束。“敬你一杯坦然 一个人的狂欢”象征着即使分开后也要保持积极乐观的心态去迎接新生活。“预祝我们习惯”则是对未来的一种美好祝愿，希望双方都能够适应没有彼此的生活。
重复提到了“当烟火不再绚烂 当喜欢结交冷淡”，进一步强调了爱情褪色的事实。“我可以自我欺瞒 你也只剩下不甘”表明了即使心里清楚这段感情已经无法继续维持下去，但仍然不愿意承认现实的态度。“不如直接 了断”说明最终还是选择了果断地结束这段关系。
最后再次重申了“最后一次晚安”的意义，并且提出了一个思考：“你要的另一半 要有多少喜感 才算”。这个问题留给听众去思考，在寻找新的伴侣时真正重要的品质是什么。