蔡幸娟的《別再伤心了，好吗》以一种温柔而坚定的方式讲述了一个人在面对爱情失落时的心境。这首歌折射出许多人在感情中可能经历过的矛盾：当初的美好承诺与现实中的决裂之间的落差。歌词中的主人公似乎试图从这段感情中抽离，但内心却仍然充满不舍与疑惑。
歌曲中提到“关于爱情，关于你我的传说”，暗示了两人曾经拥有的美好记忆和对爱情的理想化描述。然而，当现实击碎了这些幻想，对方的离开让主人公不得不重新审视这段关系。对方口中的“热烈”和“坚持”最终却成了结束的理由，这种矛盾与无奈贯穿整首歌的情感基调。
更深层次来看，这首歌也探讨了自我疗愈的过程。尽管主人公无法挽回失去的爱情，但她选择用一句“别再伤心了，好吗”来鼓励自己放下过去，接受现实。这是一种成长，也是一种释怀。
歌词开篇通过反复提及“关于爱情，关于你我的传说”，强调了两人之间曾经存在的浪漫期许。然而，“如果是你说得那么热烈，为何在你的眼神，我看不到一丝丝的后悔？”这一问句直指核心，揭示了主人公对对方态度的怀疑——如果真的爱过，为何能如此决绝地转身离去？
中间部分进一步剖析了情感的复杂性。“为何对你的执着，竟然是你离开我的借口”，这句歌词表达了主人公对于“坚持”的困惑。她不明白，为什么对方将所谓的“执着”视为分开的理由，而不是解决问题的动力。这种矛盾让她陷入痛苦，同时也促使她开始反思自己的付出是否有意义。
副歌部分多次重复“别再伤心了，好吗”，既像是在安慰自己，又像是一种自我催眠。它体现了主人公努力摆脱悲伤的决心，尽管内心依旧挣扎，但她知道只有学会放手才能真正走出阴霾。“守不住是你只能守着自己，守着对你美丽的心”则说明，虽然失去了爱人，但她依然愿意珍惜那份属于自己的纯粹感情。
最后一段再次回到主题，通过“轻轻放开疼你宠你的手，就当今生今世一切已了”完成了一次彻底的告别。这里的“轻轻放开”并非冷漠，而是带着祝福与释然的态度，为整首歌画上了一个略带伤感却也平静的句号。